אוכל
המאכלים האסטוניים מורכבים בעיקר מבשרים ודגים, ולצמחוניים תהיה בעיה למצוא מנות לטעמם. המנות המקובלות הן נקניקי דם, חזיר עם כרוב כבוש (Sauerkraut), מאכל חזיר עם תפוחי אדמה וירקות (Karbonaad), פודינג דם, מאכלי הרינג וסוגים שונים של דגים מעושנים (בעיקר צלופחים וזאבי מים). האסטונים אוהבים את הלחם השחור שלהם, ה-Leib, אותו נוהגים לאכול עם בשר. מומלץ לטעום מהבירות המקומיות – Saku Originaalו-A. le Coq Premium. 

בילויים/לילה
תופתעו לדעת שחיי הלילה של טאלין תוססים עם מגוון רב של אפשרויות בילוי – ברים (גם של יין), פאבים, הופעות מוזיקה חיה, מועדונים, דיסקוטקים, מועדוני סיגרים, בתי ביליארד, קזינו, מועדוני חשפנות ומקומות בילוי לגייז. רוב מקומות הבילוי פזורים באזור העיר העתיקה ויום שישי הוא היום הסוער במיוחד.

כמה פאבים אסטוניים המקושטים על פי מיטב המסורת, מציעים אווירה מקומית אמיתית. המומלצים הם: 

Karja Kelder
כתובת: Vaike-Karja 1. 
טלפון: 372-6441008
Seiklusjutte Maalt ja Merelt – 
כתובת: Tartu maantee 44. 
טלפון: 372-6010763

בעיר מספר מועדוני קזינו: 
Bally’s Casino – 
שעות פתיחה: 24 שעות ביממה. 
כתובת: Koleri 2. 

הקזינו הוותיק Monte Carlo .

עם הילדים
תיאטרון הבובות האסטוני מקיים הצגות מיוחדות לילדים שנמשכות 30-45 דקות.
על חופה הדרומי של טאלין, במפרץ Kopli, נמצא אזור Rocca al Mare המציע אטרקציות המתאימות לכל המשפחה: המוזיאון הפתוח של טאלין המציג ארכיטקטורה של כפר אסטוני מהמאות ה-18 וה-19, הגנים הזואולוגים וגן שעשועים גדול (Tivoli) עם מגוון מתקנים ומשחקי וידאו.
בעיר יש מוזיאונים המתאימים גם לילדים: מוזיאון הבובות ומוזיאון המדע והטכנולוגיה.

הכי רומנטי
לוקחים שמיכה, בקבוק יין ומשהו לנשנש והולכים לשבת על שפת אגם הברבורים בפארק קאדריורג.

פסטיבלים ואירועים
יולי > פסטיבל הבירה
פסטיבל הבירה הוא חגיגה ענקית הנמשכת חמישה ימים, במהלכם טועמים יותר ממאה סוגי בירה מקומית ומיובאת. הפסטיבל מתקיים באתר Song Grounds Tallinn המתמלא בבמות בידור ובאוהלי בירה.

נובמבר-דצמבר > Black Nights Film Festival
פסטיבל הסרטים Black Nights Film Festival מציג סרטי קולנוע באורך מלא לצד סרטי אנימציה וסרטי סטודנטים וצעירים. מטרת הפסטיבל להפגיש בין הקולנוע האסטוני לקולנוע האירופאי.