אוכל 

הפיצה המקומית היא נושא לגאווה קולינרית בשיקאגו. הפיצה נוסח שיקאגו, המכונה גם דיפ דיש פיצה (Deep Dish Pizza), , מה שמותיר המון מקום לעוד ועוד רוטב, גבינה, ירקות ו/או בשר בתוך קרום הבצק. את התוצאה הסופית לא תוכלו לאכול בידיים בשל עובייה, אלא רק בסכין ומזלג כמו היתה פשטידה. סוג פיצה זה הומצא ב-1943 על ידי פיצרייה אונו (Pizzeria Uno). אם עדיין נותרתם רעבים, נסו את ה-Stuffed Pizza, גרסה מאוחרת של הדיפ דיש פיצה, שבה הבצק עוטף את הפיצה העבה עוד יותר גם מלמעלה, ומעליו עוד שכבת רוטב.
מקומות מומלצים לנסות בהן את הפיצות המקומיות: Gino`s East ,Giordano`s ו-Pizano`s.

וזו רק ההתחלה עבור חובבי האוכל המהיר: בני שיקאגו שומרים אמונים גם לנקניקיה נוסח שיקאגו – מבשר בקר בתוך לחמניית פרג, חרדל, מלפפון כבוש, בצל, עגבניה, פלפל חריף, מעט מלח סלרי ואף לא טיפת קטשופ (היכונו למבטים חשדניים אם תתעקשו על הוספתו למנה). נקניקייה מקומית פופולרית נוספת היא מנת Maxwell Street Polish – נקניקיית בקר עם בצל מטוגן וחרדל, שהומצאה על ידי מהגר מקדוני שהפעיל דוכן ברחוב מקסוול ב-1939. המוסד המכובד עדיין פועל באותו מקום, תחת השם Jim`s Original.

את השילוש הקדוש של המטבח של שיקאגו משלימים כריכי הבקר האיטלקיים: לחמניות עם פרוסות בשר דקיקות ברוטב.

מסוף יוני ועד ה-3 ביולי נערך בעיר פסטיבל אוכל אדיר ממדים בשם Taste of Chicago, הכולל גם הופעות וסרטי קולנוע, ובעיקר המון המון אוכל ממיטב מסעדותיה ומטעמיה של העיר. 

קניות

"המייל המופלא" (Magnificent Mile) הוא אזור הקניות המוביל בעיר. זהו למעשה קטע בצפון שדרות מישיגן (Michigan Avenue), הרחוב הראשי של שיקאגו. לאורך הרחוב מאות חנויות, בוטיקים, בתי כלבו ומרכזי קניות. בין החנויות ברחוב תמצאו את חנות הענק של לגו, הכוללת דמויות מפורסמות בגודל טבעי העשויות מהלבנים הצבעוניות ושולחנות להרכבה חופשית עבור הילדים, את Niketown של נייקי ובה מזכרות ספורט כולל נעליה של אגדת הספורט המקומית מייקל ג'ורדן, וחנות הדגל של שוקולד הרשי (שנולד בשיקאגו). מרכז הקניות 900 North Shops כולל את בית הכלבו בלומינגדיילס ועשרות חנויות, בהן בננה ריפאבליק, ג'יי קרו וגוצ'י. Water Tower Place שליד מגדל המים הישן (שקשה לפספס, בזכות צורתו כטירת אבן הנראית נטע זרה על רקע גורדי השחקים המודרניים) מכיל את מייסי'ס, אקרומבי ופיץ', אן טיילור, Bebe, ויקטוריה סיקריט ועוד. במרכז הקניות Westfield North Bridge תמצאו את החנויות של נורדסטרום, הוגו בוס ורבות אחרות.

כדאי להמשיך אל רחוב אוק (Oak Street) הסמוך, בו יש מבחר בוטיקים יוקרתיים וחנויות מצוינות, כמו פראדה, ג'ימי צ'ו, הרמס ועוד.

באזור הלופ כדאי לפקוד גם את החנויות לאורך רחוב סטייט (State Street). כאן תמצאו חנויות תכשיטים רבות, וגם את אולד נייבי, בתי הכלבו של מייסי'ס וסירס ועוד. 

פסטיבלים ואירועים

אפריל-מאי > Art Chicago
פסטיבל לאמנות מודרנית ובת זמנינו הנערך בעונת האביב. הפסטיבל כולל תערוכות אמנות, סדנאות, סיורים מודרכים, הצגות, הופעות מוזיקה וריקוד ועוד, הנערכות באולמות, בגלריות, במועדונים, בפארקים העירוניים ובעוד אתרים רבים ברחבי שיקאגו.

יוני > פסטיבל הבלוז של שיקאגו (Chicago Blues Festival)
מדי שנה מארח גרנט פארק (Grand Park) שורה ארוכה של מיטב השמות בסצנת הבלוז לחגיגה מוזיקלית בת ארבעה ימים, בעיר שנודעה בהיסטוריית הבלוז והג'אז הארוכה שלה.

יוני-יולי > Taste Of Chicago
פסטיבל אוכל ענקי הנערך בגרנט פארק החל מהשבוע האחרון בחודש יולי, ומושך כ-3.5 מיליון בני אדם. כל המסעדות הטובות והפופולריות ביותר בעיר מציעות ממבחר מטעמיהן, מסכי ענק מקרינים סרטי קולנוע לעת לילה, ועל הבמות בפארק נערכות הופעות של אמנים מקומיים ובינלאומיים. והכי חשוב – הכניסה חופשית. ב-3 ביולי, ממש לפני יום העצמאות האמריקאי, מגיע הפסטיבל לשיאו בתצוגת זיקוקים ענקית מעל אגם מישיגן.

אוקטובר > מרתון שיקאגו (Chicago Marathon)
מרתון שיקאגו יצא לדרכו ב-1977, ומאז הפך למרוץ אהוב ופופולרי המושך עשרות אלפי רצים מדי שנה. המסלול שטוח ועובר דרך שכונות שונות בעיר, כשהוא מתחיל ומסתיים בגרנט פארק שברחוב Columbus Drive.