בילויים
כיכר הרווארד (Harvard Square) התוססת היא מקום הבילוי האולטימטיבי של הסטודנטים הרבים הלומדים בעיר. יש כאן שלל חנויות, בתי קפה, פאבים, אמני רחוב, להטוטנים ולהקות רחוב שמנסות את מזלן.
אחד ממועדוני הג'אז הותיקים בעיר הוא Wally's Café בו מתקיימות הופעות בכל ערב, ואמנים רבים התחילו כאן את דרכם.
The Middle East הוא קומפלקס של בר-מסעדה-מועדון בקמברידג', שמתאים את עצמו למגוון רחב של טעמים: מערבים של ריקודי בטן דרך הופעות חיות של להקות רוק ועד ולמוסיקה לטינית.
המבנה ההיסטורי פניאל הול (Faneuil Hall) מאכלס בין כתליו חנויות רבות ושלושה שווקים: שוק קווינסי (Quincy Market), השוק הצפוני והשוק הדרומי. רחבת המבנה מארחת מופעי רחוב ודוכני מזון מסוגים שונים.

קניות
המקום לשופינג יוקרתי הוא רחוב Newbury בשכונת באק ביי (Back Bay), שמדרום מערב לפאבליק גארדן (Public Garden). לאורכו יש מגוון חנויות אופנה, חנויות של מעצבים יוקרתיים (ארמני ובטסי ג'ונסון למשל), גלריות, בוטיקים ובתי קפה לנוח בהם מסחיבת השקיות המפרכת.

חנות נפלאה לחיפוש ספרים נדירים ויד שנייה היא The Brattle Book Shop בדאון טאון. החנות נוסדה ב-1825, ומכילה מעל רבע מיליון ספרים, מפות, כתבי יד וגלויות, הפרושים על פני שלוש קומות.

ספורט
לבוסטון יש סיבות רבות לגאווה, ואחת מהן היא קבוצת הבייסבול המקומית – הרד סוקס
(Red Sox). אפילו אם אינכם נמנים על חובבי הספורט, צפייה במשחק במגרש הביתי, פנוויי פארק (Fenway Park) הינה חוויה מומלצת.